ake et Kacey ont grandi ensemble. Au lycée, ils ont eu une brève relation qui s'est mal terminée. Malgré tout, ils ont réussi à rester amis. Quelques années plus tard, quand Jake lui demande de faire semblant d'être sa fiancée pour rassurer sa grand-mère très malade, Kacey accepte.

Charlotte est une jeune journaliste de télévision talentueuse. Lors d'un mariage, elle retrouve Jake, un beau garçon, riche et détestable qu'elle a connu quelques années auparavant. Elle avait alors passé une nuit avec lui, la plus belle de sa vie... et le pire lendemain matin.