Fille de scénaristes à Hollywood, Calypso est pensionnaire dans une école très chic pour jeunes filles de très bonne famille en Angleterre. Tout va bien jusqu'au jour où le Prince d'Angleterre Freddie tombe amoureux d'elle...

L'été terminé, Calypso remet à peine les pieds au pensionnat de Saint-Augustin que rien ne va plus pour elle. La hache de guerre est déterrée entre elle et son ennemie jurée, Honey, dont elle partage la chambre.

Après 4 années passées dans le pensionnat anglais pour jeunes filles de Saint-Augustin, Calypso, a perdu son étiquette d'américaine excentrique et est enfin parfaitement intégrée.

Le week-end chez le prince Freddie, dans le château de la famille royale est un fiasco. Rien ne va plus entre Calypso et Fred qui décide de rompre par texto. Outrées, les amies de Calypso lui suggèrent de flirter avec Malcom pour rendre Freddie jaloux.